1915

Родился в селе Бурминки Марчуковской волости Ряжского уезда Рязанской области в семье крестьянина-кузнеца

1917-1920

Семья Цыплаковых живет в Москве 1921—1927

Цыплаковы часто переезжают — Донбасс, родное село Бурминки, затем снова Донбасс, где Виктор начинает посещать школу

1927-1931

Цыплаковы переезжают в Таганрог, где Виктор некоторое время учится в школе. Знакомится с рисунком под руководством Г. Г. Глебова. Первые опыты в живописи. Нужда заставляет оставить школу и поступит: на металлургический завод рабочим

1931-1936

Снова переезд в Москву. Работает на инструментальном заводе слесарем Смерть матери (1932), отца (1935). В 1932 году поступает в Полиграфический техникум Изогиза, в котором занимается у преподавателя С. А. Матвеева. Изучает по репродукциям  рисунки Леонардо да Винчи

1936-1942

С 1936 года учится в Московском государственном художественном институте (факультет живописи) у Г. М. Шегаля и В. В. Почиталова. Вместе со студентами выезжает под Вязьму копать противотанковые рвы. Эвакуация института в Самарканд. Готовит и защищает дипломную картину «В. И. Чапаев» под руководством С. В. Герасимова. Получает диплом с отличием. Женится на Галине Петровне Таежной

1943-1945

Возвращается с институтом в Москву. Рождение сына Григория. Дипломная картина о В. И. Чапаеве экспонируется в ГМИИ (ныне им. А. С. Пушкина) в Москве. Фронтовые поездки. Работает над картинами «Зоя Космодемьянская» и «А. М. Горький на Волге». Вступает в Союз художников СССР

1945-1947

Участвует на всесоюзных выставках. Работает над картиной «В. И. Ленин». Пишет картину «Бегущие тени»  (местонахождение неизвестно)

Работает над  портретами Героев Советского Союза и знатных людей

1948-1957

Вместе с группой художников работает над созданием картины, посвященной 800-летию Москвы. За участие в создании этой картины присуждается Государственная премия СССР. Пишет картины «Мороз и солнце» и «Оттепель». Много работает на коровинской даче в Гурзуфе и под Москвой. Выступает на персональных выставках в 1950 и 1957 годах («Времена года») в Москве в комбинате МОХФ. Пишет картину «После трудового дня». С 1948 года начинает педагогическую работу в МГХИ (ныне им. В. И. Сурикова), с 1950 года — доцент, с 1962 года — профессор

1957

Назначается руководителем персональной мастерской живописи в МГХИ им. В. И. Сурикова. Продолжает работу над ленинской темой. Пишет картину «В. И. Ленин с крестьянами»

1958—1967

Пишет картину «Октябрь». Работает в Учебно-методическом совете Академии художеств СССР по художественному образованию и в комиссии, занимающейся с молодыми художниками. Получает звание заслуженного деятеля искусств РСФСР. Избирается членом-корреспондентом Академии художеств СССР. Заведует кафедрой живописи в МГХИ им. Сурикова (1965—1966)

1968-1982

Пишет картину «Великая ночь». Строит дом в селе Троицкое Серпуховского района, где подолгу живет и работает. Пишет «Автопортрет в зеленой рубашке». Получает звание народного художника РСФСР

1983-1985

Смерть жены (1983). Пишет зимний автопортрет, находящийся в ГТГ, и картину «Сергей Есенин». Чествование в МГХИ им. В. И. Сурикова в связи с 70-летием. Награждается орденом Дружбы народов. Пишет «Автопортрет у печки»

1986, 8 июня

Смерть художника. Похоронен на Ваганьковском кладбище в Москве.